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👤 Author: Herbert, Mayr

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Summary

Das optisch aktive 2,4-Dichlor-3-phenyl-cyclobutenon racemisiert über das offenkettige Vinylketen, das in geringer Konzentration im Gleichgewicht vorliegt. Die thermische Bildung von α-Naphtholen aus Diphenylketen und Alkinen wurde bereits 1941 als Zwischenstufe vermutet. Die elektrocyclische Ringöffnung der leicht zugänglichen Cyclobutenone führt zu Vinylketenen, die als logische Zwischenstufe erscheinen. Die α-Naphthol-Bildung liegt eine intramolekulare, elektrophile Kernsubstitution zugrunde. Die Struktur des Pentadienal-Derivats (13) ergab sich aus der CO-Bande bei 1684 cm-1 und dem 1H-NMR-Spektrum. Die IR-Absorption von (11) bei 1733 cm-1 deutet auf ein nichtkonjugiertes Keton hin. Die 1,5-sigmatrope H-Verschiebung von (12) zu (13) hat ein Vorbild in einem cyclisch cis-fixierten System. Die Bestrahlung von (14) in CC14 bei 10 °C führte zu einer gelben Lösung von (15) mit der typischen Keten-Absorption bei 2097 cm-1.

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Description

Das optisch aktive 2,4-Dichlor-3-phenyl-cyclobutenon racemisiert über das offenkettige Vinylketen, das in geringer Konzentration im Gleichgewicht vorliegt.

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Language: DE
Author: Herbert, Mayr
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