1) Struttura elettronica degli atomi, strutture di Lewis, legami chimici, angoli di legame e forma delle molecole, orbitali ibridi sp3, sp2, sp; polarità delle molecole, risonanza. Descrizione della struttura dei principali gruppi funzionali. Acidi e basi di BrØnsted-Lowry, di Lewis, equilibrio acido-base, pKa.
2) Alcani e cicloalcani: struttura, isomeria costituzionale, nomenclatura, proprietà fisiche, conformazioni di alcani e cicloalcani, isomeria cis-trans nei cicloalcani. Ossidazione, fonti di alcani.
3) Stereoisomeria. Chiralità, descrittori R e S, enantiomeri e diastereoisomeri, composti meso, derivati disostituiti del ciclopentano e del cicloesano. Attività ottica, polarimetro, rotazione specifica, risoluzione di racemi. La chiralità nelle biomolecole: monosaccaridi struttura, nomenclatura, stereiosomeria, formule di proiezione di Fischer, monosaccaridi D- e L-. Glucosio e fruttosio, struttura ciclica, mutarotazione. Ammino acidi, struttura, chiralità, legame peptidico.
4) Alcheni. Struttura, nomenclatura. Meccanismi di reazione, addizione elettrofila di acidi alogenidrici, regola di Markovnikov, stabilità dei carbocationi, addizione di acqua, di alogeni. Riduzioni di alcheni.
5) Alogenuri alchilici. Nomenclatura, sostituzione nucleofila alifatica, meccanismo SN1 e SN2, fattori che ne influenzano la velocità. Beta- Eliminazioni.
6) Alcoli, eteri e tioli. Struttura, nomenclatura, proprietà fisiche. Acidità e basicità degli alcoli, reazione con metalli attivi, conversione in alogenuri alchilici, disidratazione, ossidazione. Tioli, acidità, ossidazione.
7) Benzene e suoi derivati. Struttura del benzene, aromaticità, nomenclatura dei derivati, acidità dei fenoli. Ossidazione del toluene. Sostituzione elettrofila aromatica, meccanismo, alogenazione, nitrazione e solfonazione, acilazione e alchilazione di Friedel-Crafts. Disostituzione: effetto del sostituente.
8) Ammine. Struttura e nomenclatura, proprietà fisiche, basicità, reazione con acidi. Aldeidi e chetoni, struttura, nomenclatura, proprietà fisiche. Sintesi e struttura dei composti organomagnesiaci, reattività con composti carbonilici. Reattività di aldeidi e chetoni con alcoli e ammine. Tautomeria cheto-enolica, ossidazione di aldeidi ad acidi carbossilici, riduzione. Acidi Nucleici: struttura.
9) Acidi carbossilici. Struttura e nomenclatura, proprietà fisiche, acidità, reazioni con basi, riduzione, meccanismo dell’esterificazione di Fischer, conversione di alogenuri acilici, decarbossilazione. Lipidi: trigliceridi, saponi, fosfolipidi, sfingolipidi.
10) Derivati funzionali degli acidi carbossilici: alogenuri acilici, anidridi, esteri, ammidi. Idrolisi, reazioni con alcoli, ammoniaca e ammine. Interconversione dei derivati funzionali.
11) Terpeni, classificazione, esempi, cenni alla via del mevalonato; steroidi e colesterolo.
12) Esperienze di laboratorio, incluse: (1) identificazione e analisi di sostanze tramite cromatografia su strato sottile; (2) separazione di una miscela di mentolo e acido benzoico; (3) estrazione della caffeina dal caffè; (4) sintesi dell'aspirina.
Testi di riferimento: “Introduzione alla Chimica Organica”, terza edizione, W. Brown, T. Poon, EdiSES. Mark S. Erickson: Guida alla soluzione dei problemi da introduzione alla Chimica Organica W. Brown, T. Poon, EdiSES. “Fondamenti di Chimica Organica” J. Gorzynsky Smith, McGraw-Hill Education. Per il laboratorio: “La chimica organica in laboratorio” Tomo I, Marco d’Ischia, Piccin.
Obiettivi formativi: CONOSCENZA E COMPRENSIONE. Al termine del corso lo studente dovrà aver acquisito le conoscenze di base sui concetti base del linguaggio e delle notazioni indispensabili per affrontare lo studio della Chimica Organica nonché di elementi fondamentali di nomenclatura, di stereochimica, di meccanismi di reazione, in particolare dovrà conoscere la struttura e la reattività di semplici molecole organiche: alcani, alcheni, composti aromatici, composti contenenti il gruppo carbonilico, ammine. Dovrà inoltre conoscere la struttura delle seguenti biomolecole: carboidrati, lipidi, amminoacidi, acidi nucleici e terpene.
CAPACITÀ DI APPLICARE CONOSCENZA E COMPRENSIONE. Gli studenti sapranno riconoscere i principali gruppi funzionali e prevedere, almeno sommariamente, le principali reattività delle molecole organiche, inoltre sapranno riconoscere e classificare le strutture delle principali biomolecole. Tramite le attività di laboratorio, sapranno interpretare ed applicare semplici procedure sperimentali di chimica organica.
AUTONOMIA DI GIUDIZIO. L'autonomia di giudizio viene sviluppata tramite la preparazione all'esame, che necessita della rielaborazione e assimilazione individuale del materiale teorico presentato in aula; questo obiettivo sarà raggiunto anche tramite le attività di laboratorio che consisteranno nello svolgimento di semplici esperimenti di chimica.
ABILITÀ COMUNICATIVE. Le lezioni e le attività di laboratorio saranno svolte incentivando gli studenti a interagire con il docente ai fini di migliorare il lessico scientifico, sapere strutturare domande e argomentare le proprie tesi.
CAPACITÀ DI APPRENDIMENTO. Per stimolare la capacità di apprendimento delle conoscenze, a fine corso gli studenti svolgeranno a casa alcuni compiti scritti e la loro correzione sarà svolta e spiegata in classe dagli studenti stessi, il docente cercherà di stimolare il più possibile il confronto tra le risposte date dai diversi studenti.
Prerequisiti: Superamento dell'esame di "Chimica Generale con laboratorio".
Metodi didattici: Lezioni frontali dialogate, materiale didattico su Moodle, esperienze di laboratorio.
Modalità di verifica dell'apprendimento: Esame scritto: 10 esercizi di chimica organica. Attraverso l’esame scritto verrà valutata la capacità dello studente di descrivere correttamente la chimica organica tramite formule e schemi di reazione. Esame orale: discussione della prova scritta e accertamento della conoscenza delle strutture delle biomolecole. Durante l’esame orale alcune domande saranno volutamente generiche al fine di valutare la capacità dello studente di organizzare l’esposizione di un argomento scientifico.
